お疲れ様です。

具体的にクラウド版とDL版で何が違い、プログラマさんが何を根拠にDL版で大丈夫と主張され、店長さんは何が不安なのか、全て愚察してご回答いたします～。

僕は過去、ECキューブで200数十万の見積で、自社EC作り始めてもらったタイミングで新しいバージョン(3系)が発表されて、「こっちにしとけばよかった～！」と日々感じながら仕方なしに運営していたという経験と記憶があります。

当時はさくらサーバー契約で、ECキューブ→Robot-inという流れの受注処理です。
2店舗で月600万ちょいの売り上げ、客単は共に3,000円前後だったと記憶しています。

それを踏まえて、月並みですが

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今から始めるなら、当然、利便性の高いクラウド版の方がいいと思います。

クラウドに乗り換えるなら、乗り換える費用がダメージにならない程度プールできるか、先行投資できるかがまずあって、乗り換え前後で考えられるメリデメの差がどれほどのものかを整理して考えてみてはどうでしょうか？

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月500万なら仮に客単3,000円とすると毎日50～60件、土日の休み明けが150～200件くらいの受注処理ですね。確かに何かあったら不安だなーという気もしますが、杞憂に終わる気もします。

プログラマさんはDL版でも別に問題ないと思いますけど？というスタンスなのかもしれません。
だって腐ってもECキューブですから。
特にセキュリティ面においては、そりゃある程度はなんとかなるでしょう。
プログラマさんのお心を愚察するなら、世界的にどえらい優秀なウイルスとかマルウェア？なんかが出まわったら追加用のパッチ出すでしょうし、サーバーもある程度信頼性の高い所と契約してるんですよね？

メンテナンス性や追加機能で使いたいものがある場合は、オープンソースという特性上、これは基本的に店長とプログラマさんの腕の見せ所ではないでしょうか。
店長が「これをこの場合こうなるようにしたい」を如何に言語化出来て、それをプログラマさんが如何に具現化するかの勝負のような気がします。

そもそも「ないものねだり」レベルではなく、機能的に無理な場合でどうしても必要なら、前に戻ります。稼いで、乗り換えましょう。